Óvárosában középkori falak, hangulatos kövezett utcák váltják egymást. Ha a magasból tekintünk le rá, piros háztetők tengere köszön vissza, a Szent Olaf-templom megbújó tornyával. Itt érdemes eltévedni, kicsit hagyni az időt kicsúszni a markunkból. Nem fogjuk megbánni.
Az ismerkedést az úgynevezett Toompea-n, a Dóm-hegyen kezdjük, ahonnan gyönyörű panoráma nyílik a városra, majd a Szűz Mária dóm (Toomkirik) egyedülálló, fából faragott címergyűjteményét nézzük meg, hisz ilyet másutt nemigen találunk. Utána az aranyozott hagymakupolás Alexander Nyevszkij pravoszláv katedrális felé vesszük az irányt, melyet egy mesebeli kis téren találunk. Vele szemben, az egykori várpalota helyén a Miniszterelnöki Hivatal áll, mely kissé furcsán hat rózsaszínűre pingált falaival. A várkastély jelenleg az észt Parlamentnek ad otthont.
A megmaradt egykori városfal közel két kilométer hosszan húzódik, 26 régi tornya mind épségben megmaradt. Néhányuk érdekes becenévvel él a köztudatban: a Kövér Margó-torony például, amely a Tengerészeti Múzeumnak ad otthont, vagy a Kiek in de Kök-torony, amely a Városi Múzeum kiállítóterme. Utóbbi jelentése: “Kukkants be a konyhába”, nevét pedig onnan kapta, hogy a tüzérek a lőréseken keresztül szinte beláttak a szemközti ház konyhájába.
A Baltikum legszebb gótikus építészeti emlékei között itt is, mint Rigában, megtalálható a Feketefejűek háza, a Három fivér itteni “megfelelője” pedig a Három nővér kereskedőháza. A városfal egyik kaputornyához vezető, lejtős utcán elindulva az Alsóvárosba jutunk. Az óváros közepén terpeszkedő Városháza tér hét utcát fog össze, valamikor piactér volt. A Városháza téren sorakoznak Tallinn legszebb gótikus házai, köztük Európa egyik legrégebbi, 1422 óta működő gyógyszertára, amely ma múzeum. Nekünk, magyaroknak különösen érdekes ez a patika, mert 1583-tól 1911-ig, tíz generáción keresztül a magyar származású Burchart-Bélavári család bérelte, majd a tulajdonosai is ők lettek.
A tér bódéiban, de a helyi boltokban is rengeteg borostyánból készült ékszert, dísztárgyat árulnak. Hajdanán itt volt a híres, a Baltikumot az Adriával összekötő, az ókortól kezdve jelentős kereskedelmi útvonal, a Borostyánút végállomása. A legismertebb a baltikumi (vagy közönséges) borostyánkő. A megkövesedett gyanta sokszor rovarokat, növényi maradványokat tartalmaz, amelyek növelik az értékét. A legtöbbnek a színe a mézhez vagy a viaszhoz hasonlít, de ezeken kívül még számos más árnyalat is létezik. A kőről egyébként rengeteg érdekességet megtudhatunk a palangai Borostyán múzeumban.
